ודאי כשנתרבו ביותר עונות העולם, ובתחילה היתה התשובה תלויה, ולא רצו (לשוב), אז נסתלקה ה' (שהיא בינה שהוא סוד תשובה), והא', (שהיא כתר), מעלה את הו' י' אליו, ונקרא אוי, וכשנחרב בית המקדש ונסתלקה התשובה אז זעקו ואמרו אוי לנו כי פנה היום... (אחרי שלג)
...שמעתי בת קול שמנהמת כיונה ואומרת אוי לבנים שבעונותיהם החרבתי את ביתי ושרפתי את היכלי, והגליתים לבין האומות... מה לו לאב שהגלה את בניו, ואוי להם לבנים שגלו מעל שולחן אביהם. (ברכות ג א)
...רבי יוסי אומר אם עבד כשר הוא אומרים עליו הוי איש טוב ונאמן ונהנה מיגיעו. (שם טז ב)
אמר לו אוי לו לדור שאתה פרנסו, שאי אתה יודע בצערן של תלמידי חכמים. (שם כח א)
אמר להו ווי לן דמיתנן... (שם לא א)
באותה שעה אמרו אוי לו לאדם שפגע בו ערוד, ואוי לו לערוד שפגע בו ר' חנינא בן דוסא. (שם לג א)
...אוי לו לבית שהלפת עוברת בתוכו. (שם מד ב)
דאמר ר' שמעון בן פזי אוי לי מיוצרי ואוי לי מיצרי... (שם סא א)
אוי לו לפפוס שנתפס על דברים בטלים. (שם שם ב)
...אמרה לו אוי לי שראיתיך בכך... (שבת לג ב)
ועל כיוצא בהם אמר אבא שאול בן בטנית משום אבא יוסף בן חנין, אוי לי מבית בייתוס אוי לי מאלתן, אוי לי מבית חנין או לי מלחישתן, אוי לי מבית קתרוס אוי לי מקולמוסן, אוי לי מבית ישמעאל בן פיאבי אוי לי מאגרופן שהם כהנים גדולים ובניהן גזברין... (פסחים נז א)
אוי לו מי שאומנותו בורסי... אוי לו מי שבניו נקבות. (שם סה א)
אמר רבי יוחנן אוי לה לרבנות שמקברת את בעליה... (שם פז ב)
...שנאמר שבת וינפש, כיון ששבת ווי אבדה נפש. (ביצה טז א)
אוי להם לשונאיהן של תלמידי חכמים שעוסקין בתורה ואין בהן יראת שמים. (יומא עב ב)
...מה הבריות אומרות עליו... אוי להם לבריות שלא למדו תורה, פלוני שלמדו תורה ראו כמה נאים דרכיו... אוי לו לפלוני שלמד תורה, אוי לו לאביו שלמדו תורה, אוי לו לרבו שלמדו תורה, פלוני שלמד תורה ראו כמה מקולקלין מעשיו... (שם פו א)
אוי להם לרשעים, לא דיין שמחייבין עצמן, אלא שמחייבין לבניהם ולבני בניהם עד סוף כל הדורות. (שם פז א)
אמר רבי יוחנן אוי להם לעובדי כוכבים שאבדו ואין יודעין מה שאבדו, בזמן שבית המקדש קיים מזבח מכפר עליהם... (סוכה נה ב)
אמר אביי אוי לרשע אוי לשכנו. (שם נו ב)
ואמר רבי יוחנן אוי להם לעובדי כוכבים שאין להם תקנה... תחת ר' עקיבא וחביריו מאי מביאין... (ראש השנה כג א)
אמרו לו (לנחום איש גמזו) אוי לנו שראינוך בכך, אמר להם אוי לי אם לא ראיתוני בכך. (תענית כא א)
...אוי לו לדור שכן נתקע, אוי לו למי שעלתה בימיו כך. (שם כד א)
אמר ויי מביתא ויי מברא. (מגילה טז א)
אוי נא לה אמרה רקת כי אבדה כלי חמדתה... (מועד קטן כה ב)
אמר רבי יוחנן בן זכאי אוי לנו ששקל עלינו הכתוב קלות כחמורות. (חגיגה ה א)
תניא רבי יוסי אומר אוי להם לבריות שרואות ואינן יודעות מה רואות, עומדות ואין יודעות על מה הן עומדות... (שם יב ב)
ובית הלל אומרים מוציא את אשתו בגט ובחליצה ואשת אחיו בחליצה, זו היא שאמרו אוי לו על אשתו ואוי לו על אשת אחיו. (יבמות כט א)
ההוא דהוה קאמר ואזיל ווי ליה לפרשא זריזא דהוה בפומבדיתא דשכיב, ואנסבה רב יוסף... (שם קכא ב)
...אמר אוי לו לזה שהרגו נחמיה... (כתובות סז ב)
...אמר לו אוי לו לטרפון שזה הורגו, שמע ההוא גברא שבקיה וערק... אמר אוי לי שנשתמשתי בכתרה של תורה... (נדרים סב א)
שמעיה דקאמר ווי דאפקיה ר' מאיר לההוא גברא מביתיה. (גיטין נב א)
משרבו האומרים לרע טוב ולטוב רע רבו הוי הוי בעולם. (סוטה מז ב)
עבר עבירה אחת אוי לו שהכריע את עצמו ואת כל העולם לכף חובה... (קידושין מ ב)
...אוי לו לפוסל את זרעו ולפוגם את משפחתו ולנושא אשה שאינה הוגנת לו, אליהו כופתו והקב"ה רוצעו... (שם ע א)
...אוי לו למי שרואה את הוריו באומנות פגומה... אוי לו מי שאומנותו בורסקי... (שם פב ב)
אמר רבי יצחק אוי לו לצועק יותר מן הנצעק... (בבא קמא צג א)
יתיב רבי וקא מצטער ואמר אוי לי שנתתי פתי לעם הארץ... (בבא בתרא ח א)
אמר רבי חנינא מלמד שכל אחד ואחד נכוה מחופתו של חבירו, אוי לה לאותה בושה, אוי לה לאותה כלימה. (שם עה א)
על כולן אמר רבן יוחנן בן זכאי אוי לי אם אומר, אוי לי אם לא אומר... (שם פט ב)
...ואמרו אוי לו לעולם שאבד מנהיגו, ואוי לה לספינה שאבד קברינטא. (שם צא א)
אמר נביא אוי לי אוי לי עד מתי... (סנהדרין צד א)
היינו דאמרי אינשי, בכיי ליה למר דלא ידע, חייכי למר דלא ידע, ווי ליה למר דלא ידע בין טב לביש. (שם קג א)
אוי מי יחיה משומו א-ל, (אמר רבי שמעון בן לקיש אוי מי שמחיה עצמו בשם א-ל), אמר רבי יוחנן אוי לה לאומה שתמצא בשעה שהקב"ה עושה פדיון לבניו... (שם קו א)
אמר רבי יוחנן בתחלה יושב הקב"ה ודואג שמא יצא זה לתרבות רעה, לאחר שיצא אמר ווי שיצא זה. (שם שם ב)
לפי שראה אדם הראשון יום שמתמעט והולך, אמר אוי לי שמא בשביל שסרחתי עולם חשוך בעדי וחוזר לתוהו ובוהו... (עבודה זרה ח א)
ווי ליה לאילפא (ספינא) דאזלי בלא מכסא... (שם י ב)
...ומסיימין בה הכי, ווי לדין כד יקום דין. (שם יא ב)
...אמר ליה רבי אלעזר בן פרטא לרבי חנינא בן תרדיון, אשריך שנתפסת על דבר אחד, אוי לי שנתפסתי על חמשה דברים, אמר לו רבי חנינא אשריך שנתפסת על חמשה דברים ואתה ניצול, אוי לי שתנתפסתי על דבר אחד ואיני ניצול... (שם יז ב)
ובשעה שנכנס דוד לבית המרחץ וראה עצמו עומד ערום, אמר אוי לי שאעמוד בלא מצוה... (מנחות מג ב)
...אני נשאתי בשש וילדתי בשבע, אוי לשלש שנים שאבדתי בבית אבא. (נדה מה א)
...כיוון ששמע חבירו אמר אוי לי דברים שבינו לביני, הלך ושחן לאשתו... (פרק ז)
מלמד שיהא לבו של אדם מתפחד בכל יום, ויאמר אוי לי שמא יבא עלי פורענות היום ושמא למחר. (פרק ט)
כיון ששמעו שהעבירו קול במחנה, שנאמר והמלאכה היתה דים, אמרו אוי לנו שלא היה לנו שותפות במלאכת המשכן... (פרק יא)
...למחר בקש אותו האיש לעבור עבירה, אמר אוי לי היאך אשא עיני אחר כך ואראה את אהרן, בושתי ממנו שנתן לי שלום... אמר לו בני ראה חברך מהו אומר... אוי לי היאך אשא את עיני ואראה את חבירי, בושתי הימנו... (פרק יב)
...בכל יום ויום היה בוכה וצועק ואומר, אוי לי אימתי אצא מן הפקדון הזה בשלום... (פרק יד)
מלמד שהעריך להם הקב"ה את שולחנו... ויאמרו אוי לנו טובה זו שאבדנו וששיחתנו... (פרק לב)
...היה רבן שמעון בן גמליאל יושב ותוהה בדעתו, ואומר אוי לנו שאנו נהרגין כמחללי שבתות וכעובדי כוכבים וכמגלי עריות וכשופכי דמים... (פרק לח)
נכרי ועבד... אבל קורין עליו הוי ארי ארי, הוי גבור... הוי טבי הוי נאמן אוכל מעמלו. (פרק א)
והיו מקלסין לפניהם ואומרים הוי הוי חתנים והוי הוי כלה. (פרק יא)
אמר ליה אוי דמובדין ולא משתכחין... (בראשית יב ט)
אמר רבי שמואל בר נחמני אוי להם לרשעים שהם הופכים מדת רחמים למדת הדין... (שם לג ד)
וכיוון שבאו בדברים להזדווג לו התחילו הכל צווחים ווי, הדא הוא דכתיב ויהי בימי אמרפל... וכיון שאחז בתי כנסיות ובתי מדרשות התחילו הכל צווחים ווי... אמרו אוי לו לדור ששפטו את שופטיהם, הדא הוא דכתיב ויהיה בימי שפוט השופטים... (שם מב ד)
אבא ברדלא אמר אוי לנו מיום הדין אוי לנו מיום התוכחה, בלעם חכם של הגוים לא יכול לעמוד בתוכחתה של אתונו... (שם צג י)
אמר רבי לוי אוי להם לרשעים שהם מתעסקין בעצות על ישראל, וכל אחד אומר עצתי יפה מעצתך... (ויקרא כז יא)
למי שיח ועוד למי הם באות הקללות שאמרנו האוי ואבוי הוי למי שיח... זו הזונה... (במדבר י ו)
לפיכך כשהוקם המשכן צווחו הבכורים ווי. (שם יב ז)
ויהי, מי אמר ווי, מלאכי השרת אמרו ווי, אמרו עכשיו הקב"ה מניח אותנו ויורד ודר בארץ... (שם שם ח)
אוי ואבוי - לשון צעקה ויללה. (משלי כג כט)
למי אוי - אם תשאלוני, אשיב לזה שיש אבוי - תאוות. (משלי כג כט)