תני דבי ר' יהושע בן קרחא, עשרים אשרי כתיב בספר תלים, כנגד עשרים הוי שבספר ישעיה. אמר רבי תמה אני האיך למדנו ר' יהושע עשרים אשרי כתיב, ואני אומר עשרים ושתים, ולמה כנגד עשרים ושתים אותיות, ועליהם הוא אומר (תהלים י"ט) יהיו לרצון אמרי פי... (מזמור א)
אשריך - טובך. (דברים לג כט)
אשרי - בי' לשונות של זמר נאמר הספר, נצוח... אשרי... (תהלים א א)
אשרי - תמיד בלשון רבים, כי לא יהללו איש בטובה או בהצלחה אחת בלבד. (שם)
אשריך - יאשרוך בני העולם הזה. (שם קכח ב)
אשרי - יאמר על קיבוץ הצלחות, ובפרט על ההצלחה האמיתית. (משלי ח לב)
יהושע בן חנניה אשרי יולדתו, לשון אשרי בסתם הוא כללי וכולל כל המדות שאדם מאושר בהם, ובמקום שמזכיר המדה הוא פרטי. ומצינו אותו אמור על היראה, כמו שנאמר (תהלים קי"ב א') "אשרי איש ירא את ה'", וגם על קביעות מקום התורה, כמו שכתוב (משלי ח' ל"ד) אשרי אדם שומע לי לשקוד על דלתותי יום יום... ועל הדבקות בשם, שנאמר (שם ס"ה ה') "אשרי תבחר ותקרב" וגו', ועל האמונה, שנאמר (שם פ"ד ו') "אשרי אדם עוז לו בך" וגו', וגם נאמר על המונע עצמו מן הרשעים, שנאמר (שם א' א'), "אשרי האיש אשר לא הלך בעצת רשעים" וגו'. ועל זה אמר "אשרי יולדתו" בסתם, כלומר שהיה מאושר בכל המדות המאושרות, גדול בחכמה ומתכוין במדותיו ובכל עניניו. (אבות ב יא)
ואמר אשריך בעולם הזה, כי בעולם הזה שבו מגיע לאדם חסרון ונפילה תהיה מאושר וקיים, ולא תבא עליו נפילה... (נתיב העושר פרק א)
אשרי - באלו דברים האיש מאושר. אושר הוא בענינים נפשיים בחיי עולם הבא, והצלחה בענינים עולמיים וחיי עולם הזה. פה מדבר מהמצב של אשרי האיש - שלמותו מצד שהוא אדם, והאושר המיוחד לאדם הוא שלמות המדות... (שם)
אשרי - התקדמות אל ההצלחה. דבר זה לא יושג על ידי התנשאות מעל לחוקי התורה כדרך הרשע המתלוצץ על כל דבר המעכבו בתאוותיו... (שם)
אשרי - מאושרים ונמצאים בהתקדמות מתמדת. (שם פד ה)
אשרי כל ירא ה' - מקורות אושר הבית היהודי הם יראת שמים ועבודה. (שם קכח ב)