(ראה גם: דור המדבר-סיחון ועוג, משה-כללי-וארץ ישראל, סיחון, עוג)
בו בשעה ירא משה, איך הוא יכול לעקור הרושם שרשם אברהם, אמר ודאי הרי הימין שלי (שהוא אהרן) מת, כי צריכים ימין (לנצח) את זה, ואם נאמר שיש אלעזר, הוא הימין של הלבנה, (דהיינו של המלכות), ולא שלי, (שאינו ימין דז"א שהוא סוד משה, כמו אהרן), ואות הזה (של עוג) לימין הוא (דז"א), כי אברהם הוא ימין (דז"א). מיד אמר הקב"ה אל תירא אותו, אל תירא מפני אות שלו, ואפילו לימין אינו צריך, כי בידך נתתי, השמאל שלך יעקר אותו מן העולם, כי הוא (עוג) פגם את רושם הברית שלו, ומי שפגם אות הזה ראוי להתעקר מן העולם (מעצמו), כלל שכן השמאל שלך, שהוא ידך, יעקר אותו מן העולם, ומשום זה נתעקר מן העולם, ואף על פי שהוא גבור מבני הגבורים, ומשום שרצה להשמיד את ישראל נפל בידי משה ונשמד... (חקת פז)
אבן שבקש עוג מלך הבשן לזרוק על ישראל גמרא גמירי ליה, אמר מחנה ישראל כמה הוי תלתא פרסי, איזיל ואיעקר טורא בן תלתא פרסי ואישדי עלייהו ואיקטלינהו, אזל עקר טורא בר תלתא פרסי ואייתי על רישיה, ואייתי קודשא בריך הוא עליה קמצי ונקבוה, ונחית בצואריה, הוה בעי למשלפה, משכי שיניה להאי גיסא ולהאי גיסא ולא מצי למשלפה, והיינו דכתיב שני רשעים שברת, וכדרבי שמעון בן לקיש, דאמר רבי שמעון בן לקיש, מאי דכתיב שני רשעים שברת, אל תקרי שברת אלא שרבבת, משה כמה הוה עשר אמות, שקיל נרגא בר עשר אמין, שוור עשר אמין, ומחיה בקרסוליה וקטליה. (ברכות נד ב)
ויאמר ה' אל משה אל תירא אותו, מכדי סיחון ועוג אחי הוו, דאמר מר סיחון ועוג בני אחיה בר שמחזאי הוו, מאי שנא מעוג דקמסתפי, ומאי שנא מסיחון דלא קמסתפו, אמר רבי יוחנן אמר רבי שמעון בן יוחי, מתשובתו של אותו צדיק אתה יודע מה היה בלבו, אמר שמא תעמוד לו זכות של אברהם אבינו, שנאמר ויבא הפליט ויגד לאברם העברי, ואמר רבי יוחנן זה עוג שפלט מדור המבול. (נדה סא א)
ויכהו ישראל - ומחוהי ישראל בשמתא דה' דקטלא כפתגם חרב... (במדבר כא כד)
ויכהו ישראל - ...אבל באמת מה שאמר לו אעברה בארצך, זה היה משה עושה מעצמו דרך פיוס, כי ארץ סיחון ועוג ירושתם של ישראל היתה, כי לאמורי היא, והיה מן הדין שאם יענו שלום ופתחו להם שיהיה כל העם הנמצא בה להם למס ועבדות, אבל משה היה יודע כי ישראל עתה לא יכבשו כל עשרה עממים, והיה חפץ שיהיה כל כבושם מעבר לירדן והלאה, שיהיה מושבתם יחד, ושהיא הארץ הטובה אשר היא זבת חלב ודבש, הלא תראה, שאם לא בקשוהו ממנו בני גד ובני ראובן לא היה מניח אדם שם, אלא שתהיה לחרבה... ולא שלחו אל עוג דברי שלום, כי הוא כאשר ראה כי הכו את סיחון יצא לקראתם להלחם. (שם)
אל תירא אותו - ...נתעוררו גם בזה מדעתם שלא יירא משה רבינו מזרוע בשר כי עמו ה' אלקינו וכל הגוים כאין נגדו... אבל נתיירא משה מפני הזכות שידע לו. ועל דרך הפשט לא היה בדעתו של משה להוריש עתה לישראל ארץ סיחון ועוג כאשר פירשתי, והנה סיחון יצא לקראת ישראל המדברה וילחם בם על כרחם, אז הודיע השם ראה החילותי תת לפניך את סיחון ואת ארצו החל רש, כי מכאן תתחיל בכבוש שבעה עמים. אבל עוג אסף כל חילו אדרעי, והוא עיר בקצה גבולו, והיו ישראל יכולים לנטות מעליו כאשר נטו מעל עשו, והשם אמר לו אל תירא אותו ולך אצלו והתגר בו מלחמה, כי בידך נתתי אותו. ובמדבר סיני רבה ראיתי, למה נתירא, אמר שמא מעלו ישראל במלחמת סיחון או נתלכלכו בעבירה, וכלה אגדה וכך היא יראת הצדיקים... (שם שם לד)
אעברה בארצך - ולא אמר נא כדרך שאמר באדום, שלא רצה לפייסו כל כך, ולא שלח לו אלא כדי לפתוח לו בשלום, ולכן לא השיב לו תשובה, כמו שעשה מלך אדום, אלא מיד יצא לקראתו למלחמה. (שם)
ומה שהיה ירא מעוג, רק הראה עצמו מתיירא, ולכן הועיל הציווי אל תירא אותו, כי יראה אמיתית אי אפשר להעביר בציווי, ועוג סמך על ג' דברים, על זכות מעשים ששימש לאברהם, וגם לו נצחון גדול על ד' מלכים, וגבורתו העצומה מצד גודל גופו, וזקנתו המופלגת שבה מוסיף חכמה ובקיאות, ומועיל גם להשגחה האלקית... ואמרו שמשה גבהו י' אמות, דהיינו אמה יותר מעוג, רוצה לומר שאינו נופל ממנו בגבורה, אלא יתר עליו, כי גבהו י' אמות שנאמר כי לא ירדה שכינה למטה מי', ונגד הזכות אמרו שלקח מטה בן י' אמות, רוצה לומר זכות אבות, והכהו בקרסולו, בזה שבר שכר פסיעות ששמש בהן לאברהם. (שם)
וישלח משה - משה לא רצה להלחם כטעם הרמב"ן, והיה יודע שהוא לא יכבוש הארץ, אך ה' רצה להניח דעתו, וניצח המלחמות היותר עצומות של הכבוש, והתחיל לחלק את הארץ, שהיא מנחלת אברהם, וגם אם יכנע סיחון לא יעמדו גם שאר העמים למלחמה. (שם שם כא)
ואשלח מלאכים - שלא יאמרו לסטים הם, כי ארץ סיחון אינה מירושתנו. ולא אבה סיחון - ולא היה לפחד שסיחון יענה לשלום, כי ודאי לבו למלחמה, שהרי מדעתו נחבאו אמוריים במעבר ארנון. (דברים ב כו ול)
אל תירא אותו - אמרו שעוג שמש לאברהם ונימול על ידו, ואולי דרשו מריבוי אותו על אות ברית. כי בידך - שהיה ירא פן יקטרג היותו מהול על ישראל שלא מלו במדבר, ואמר לו שיתנהו בידו, שהוא נולד מהול, והיתה בידו זכות מילת יוצאי מצרים. (שם ג ב)
אל תירא - רש"י... סופו מוכיח שכוונתו היתה לרעה, אבל משה עדיין לא היה יודע סופו של דבר, והיה סבור שלטובה נתכוון להציל את לוט, על כן היה ירא... (במדבר כא לד)
וישלח משה - נראה ששלחו ב' פעמים, א' ממדבר קדמות כבדברים, ואמר אוכל בכסף תשבירני וגו', ופה שלחו ישראל בתחבולות מלחמה כדי שיצא נגדם ולא יצטרכו לצור על עריו. (במדבר כא כא)