סיחון

(ראה גם: דור המדבר-סיחון ועוג, משה-סיחון, עוג)

זהר:

סיחון סייח המדבר היה, ובטחונה של מואב היה עליו, כי ארנון גבול מואב בין מואב ובין האמורי, בא וראה, בשעה שהחריבו ישראל עיר סיחון, עבר הכרוז במלכות השמים, (דהיינו בין ע' שרים של ע' האומות), התאספו גבורים המושלים על שאר העמים, ותראו מלכות האמורי איך נחרב מלכותו. בשעה ההיא, כל אלו השליטים שהיו ממונים על ז' אומות נאספו ורצו להחזיר המלוכה (של סיחון) לקדמותה, כיון שראו גבורתו של משה חזרו לאחור, זה שאמר על כן יאמרו המושלים באו חשבון, שהם השליטים הממונים על האומות... (בלק ט, ועיין שם עוד)

ספרי:

באו ועשו מלחמה עם סיחון ועוג ונפלו בידו, ונטלו כל מה שלהם, מלכות זו מתגאה ומשתחצת אין לה אלא ארבע מדינות שראויות למלכות, ואלו הם אביא ואלכסנדריא וקרטיגני ואנטוכיא, ואילו היו להם ששים עיר וכולם ראויות למלכות, שנאמר ששים עיר כל חבל ארגוב ממלכת עוג בבשן, באו ישראל ועשו מלחמה עמהם ונפלו בידם ונטלו כל מה שלהם, אבל משנתמלאו ישראל מן הבזה התחילו מבזים את הבזה מקרעים ומשליכים, לפי שלא היו מבקשים אלא כלי כסף וכלי זהב, שנאמר וכל הבהמה ושלל הערים בזונו לנו. (בלק קלט)

...לכך נאמר אחרי הכותו את סיחון מלך האמורי היושב בחשבון, אילו לא היה סיחון קשה ושרוי בחשבון, קשה היה, שהרי המדינה קשה, ואילו לא היתה המדינה קשה וסיחון שרוי בתוכה קשה היה, שהמלך קשה, על אחת כמה וכמה שהמלך קשה והמדינה קשה (דברים ג)

וראה עוד: דור המדבר-סיחון ועוג.

תלמוד בבלי:

...דכתיב אחרי הכותו את סיחון, וכי נח נפשיה דאהרן אכתי הוה סיחון קיים, דכתיב וישמע הכנעני מלך ערד, מה שמועה שמע, שמע שמת אהרן ונסתלקו ענני כבוד, וכסבור ניתנה רשות להלחם בישראל, והיינו דכתיב ויראו כל העדה כי גוע אהרן... מי דמי, התם כנען הכא סיחון, תנא הוא סיחון הוא ערד הוא כנען, סיחון שדומה לסייח במדבר, כנען על שם מלכותו, ומה שמו, ערד שמו, איכא דאמרי, ערד שדומה לערוד במדבר, כנען על שם מלכותו, ומה שמו, סיחון שמו. (ראש השנה ב ב)

אמר רבי שמואל בר נחמן אמר רבי יוחנן, מאי דכתיב על כן יאמרו המושלים וגו', המושלים אלו המושלים ביצרם, בואו חשבון, בואו ונחשב חשבונו של עולם, הפסד מצוה כנגד שכרה, ושכר עבירה כנגד הפסדה... עיר סיחון, אם משים אדם עצמו כעיר זה שמהלך אחר סיחה נאה, מה כתיב אחריו, כי אש יצאה מחשבון וגו', תצא אש ממחשבין ותאכל את שאינן מחשבין, ולהבה מקרית סיחון, מקרית צדיקים שנקראו שיחין... (בבא בתרא עח ב, וראה שם עוד)

תנא, כשם שעמדה לו חמה ליהושע, כך עמדה לו חמה למשה ולנקדימון בן גוריון... למשה מנלן, אתיא אחל אחל, כתיב הכא אחל תת פחדך, וכתיב התם ביהושע אחל גדלך, ורבי יוחנן אמר אתיא תת תת, כתיב הכא אחל תת פחדך וכתיב ביהושע ביום תת ה' את האמורי, רבי שמואל בר נחמני אמר מגופיה דקרא שמעת ליה, אשר ישמעון שמעך ורגזו וחלו מפניך, אימתי רגזו וחלו מפניך, בשעה שעמדה לו חמה למשה, מיתיבי, ולא היה כיום ההוא לפניו ואחריו, איבעית אימא שעות הוא דלא הוו נפיש כולי האי, ואיבעית אימא אבני ברד לא הוו... (עבודה זרה כה א)

מכדי סיחון ועוג אחי היו, דאמר מר סיחון ועוג בני אחיה בר שמחזאי הוו, מאי שנא מעוג דקמסתפי ומאי שנא מסיחון דלא קמסתפי, אמר רבי יוחנן אמר רבי שמעון בן יוחי, מתשובתו של אותו צדיק אתה יודע מה היה בלבו, אמר שמא תעמוד לו זכות של אברהם אבינו, שנאמר ויבא הפליט ויגד לאברם העברי, ואמר רבי יוחנן זה עוג שפלט מדור המבול. (נדה סא א)

מדרש רבה:

ראה דור המדבר-סיחון ועוג.

דבר אחר ראה החילותי, אמר רבי שמואל בר נחמן כיון שיצאו ישראל ממצרים ועשה להם הקב"ה כל הנסים הללו, נפל אימתן על כל אומות העולם, שנאמר (שמות ט"ו) תפול עליהם אימתה ופחד, וכיון שבאו לעשות מלחמה עם סיחון ועוג, היו האמוריים שואלים אלו ואלו, בחייך, אומה זו שהיא מבקשת לעשות עמנו מלחמה גבורים הם או לא, כמה אומות הן, והן אומרים בני שלש אומות הן, אמר סיחון ועוג וכל האומה הזו של בני אדם בני שלש אומות הן, אמרו, נזיין עצמינו ונצא עליהם ואנו הורגין אותם, מניין, ויצא סיחון לקראתינו (דברים ב'). באו משה וישראל לתחומה של אדרעי, אמר להן משה, נחנה כאן ואנו נכנסין בשחרית, באו ליכנס לאדרעי, ועדיין לא היתה העין רואה, תלה משה את עיניו, וראה את עוג יושב על החומה ורגליו מגיעות לארץ... (דברים א כ, וראה עוד: עוג)

ממעונות אריות, זה סיחון ועוג, מה הארי הזה שחוץ, כך היו סיחון ועוג שחוצים וגבורים, שלא היה בין זה לזה אלא מהלך יום א' בלבד, ולא זה בא לסיועו של זה, ולא זה בא לסיועו של זה. (שיר השירים ד יט)

מדרש תנחומא:

דרך המלך נלך, ובמקום אחר כתיב עד אשר אעבור את הירדן, משל למה הדבר דומה, לשומר שנטל שכרו לשמור גפן או תאנה, בא אחד, אמר ליה, עבור מכאן שאני בוצר את הכרם, אמר לו, איני יושב לשמור אלא בשבילך, ואתה באת לבוצרה, כך היה נוטל סיחון שכר מכל מלכי ארץ כנען, והיו מעלין לו מסים שהוא ממליך אותם ושקול כנגד כולם, הוא ועוג, שנאמר (תהלים קל"ו) לסיחון מלך האמורי ולעוג מלך הבשן ולכל ממלכות כנען, אמרו לו ישראל נעברה נא בארצך לכבוש את המלכים, אמר להם איני יושב כאן אלא לשמרן מפניכם. ולא נתן סיחון את ישראל עבור בגבולו, ויאסוף סיחון את כל עמו, לא עשה הקב"ה כן, אלא למסרן בידן שלא בצער, דכתיב סיחון מלך האמורי אשר יושב בחשבון, אלו היתה חשבון מלאה יתושים אין כל בריה יכולה לכבשה, ואלו היה סיחון בבקעה אין כל בריה יכולה לשלוט בו, ואין צריך לומר שהיה גבור ושרוי בעיר מבצר. סיחון מלך האמורי אשר יושב בחשבון, אלו ישב בעיירות שלו הוא ואוכלוסיו לא היו ישראל מתייגעין לשלוט בו, ולכבוש את כל עיר ועיר, אלא כנסן הקב"ה לפניהן למסרן בידן בלא צער, וכן הוא אומר, (דברים ב') ראה החלותי תת לפניך את סיחון. הרגו אותו ואת כל גבוריו שיצאו לקראתם, וחזרו על הנשים ועל הטף שלא ביגיעה, לכך כתיב ויאסוף סיחון את כל עמו. (חקת כג)

ויקח ישראל את כל הערים האלה וגו', זה שאמר הכתוב, כי ה' אוהב משפט שונא גזל בעולה (ישעיה ס"א), אמר לו הקב"ה למשה אל תצר את מואב (דברים ב'), וחשבון של מואב היא, שנאמר כי חשבון עיר סיחון מלך האמורי היא וגו', באו ישראל נטלו חשבון שהיתה של סיחון וכל מה שנטל ממואב, שאילו נטלוה ממנו היה בידן גזל של עולה, אבל נטל סיחון ממואב, ונטלו ישראל מסיחון, שהיו פטורין מן הגזל... על כן יאמרו המושלים, זה בלעם ואביו ששכרן סיחון לקלל את מואב, והם אמרו תבנה ותכונן עיר סיחון, כי אש יצאה מחשבון אכלה ער מואב, שקללו את מואב שימסרו בידו... (שם כד)

ויאמר ה' אלי ראה החילותי תת לפניך את סיחון, וכתיב (עמוס ב') ואנכי השמדתי את האמורי מפניכם, בזכות מה, בזכות התורה שהחכמים מורין אותה, אמרו חז"ל קשה היה סיחון כמגדל וחומה היה גבהו, והיה קשה מכל הבריות וארוך מכל מגדל שבעולם, ורגליו מגיעות לארץ, ואין בריה בעולם יכולה לעמוד בפניו, ומה שהוא אומר ואשמיד פריו ממעל ושרשיו מתחת, מה עשה הקב"ה, כפה שר שלו ושר ארצו והפילו ממקומו, ומסרו לפני ישראל, לפיכך כתיב ואשמיד פריו ממעל ושרשיו מתחת. אמרו חז"ל, קשין היו סיחון ועוג יותר מפרעה וחיילותיו, וכשם שאמרו שירה על מפלת פרעה וחילו, כך היו ראויין לומר שירה על מפלת סיחון ועוג, אלא שבא דוד ואמר עליהם שירה, שנאמר (תהלים קל"ו) למכה מלכים גדולים כי לעולם חסדו, ויהרוג מלכים אדירים וגו', לסיחון מלך האמורי כי לעולם חסדו. (דברים ד)

וקראת אליה לשלום, אמר רבי לוי, שלשה דברים עשה משה והסכים הקב"ה על ידו, ואלו הן, ...ואחת בימי סיחון ועוג, אמר לו הקב"ה לך הלחם עמו, סכור אמת המים שלו. ומשה לא עשה כן, שנאמר (דברים ב') ואשלח מלאכים, אמר לו הקב"ה חייך עשית כראוי, שאני מסכים על ידך, לפיכך משה מזהיר את ישראל ואומר להם, כי תקרב אל עיר להלחם עליה, וקראת אליה לשלום... (שופטים יט)

שוחר טוב:

ראה דור המדבר-סיחון ועוג.

מדרש אגדה:

והלא סיחון ועוג בני חבייא והייא הוו, ובני שמחזי ועוזא, ושניהם שוים בגדולה ובגבורה, ועליהם נאמר למכה מלכים גדולים ויהרוג מלכים אדירים, לסיחון מלך האמורי ולעוג מלך הבשן (תהלים קל"ו)... (במדבר כא)

ילקוט שמעוני:

ויפנו ויעלו, מה ויפנו ויעלו, רבי יוחנן אמר, מלחמת סיחון עשו באלול, ועשו את הרגל בתשרי, ואחר הרגל מלחמת עוג, כמו דאת אמר ופנית בבקר וגו'... (במדבר פרק כא, תשסה)

מדרש הגדול:

ולא אבה סיחון, כי הקשה ה' אלקיך את רוחו, מלמד שמנע הקב"ה התשובה ממנו, ולא הניח לו רשות להשלים את ישראל, כדי שיפול בידם, כענין שנאמר להלן כי מאת ה' היתה לחזק את לבם לקראת המלחמה את ישראל למען החרימם (יהושע י"א כ'), ולפי שהתעיבו בתחלה מדעתם וברצונם, היה עונשם לבטל רצונם ודעתם כדי שלא ישלימו.

ויאמר ה' ראה החלתי תת לפניך, אמר לו הקב"ה, אי איכפת לך אני מיטטור שלך, ואל תתמה שהרי אני עתיד ליעשות מיטטור לפני אדם ערל, לפני כורש, שנאמר אני לפניך אלך (ישעיה מ"ה ב')... ואת בניו, בנו כתיב, מלמד שהיה בנו גבור כמותו. (דברים ב ל ולא)

ותבאו אל המקום הזה ויצא סיחון, מלמד שמלחמת סיחון ועוג שקולה כנגד כל הנסים, וכן את מוצא בדוד שקראן גדולים ואדירים, שנאמר למכה מלכים גדולים ויהרג מלכים אדירים וגו' (תהלים קל"ו), מלמד שהן קשים. (שם כט ו)

ילקוט ראובני:

סיחון ועוג בני שמחזאל היו, שהיה מבני האלהים שבא על אשתו של חם סמוך לכניסתו לתיבה, וסיחון נולד בתיבה, לכך שימש חם בתיבה, כדי לחפות על אשתו וכו'. (נח)

סיחון ועוג בטומאה, הוא לקביל אהרן ומשה בקדושה, סיחון ממול ערפו של אהרן, עוג ממול ערפו של משה, וזה סוד שאמר פרעה למשה ואהרן ראו כי רעה נג"ד פניכם, רמז על תרין אילין שהם בסוד עורף, וכן סוד פרעה אותיות הער"ף. (שמות בא)

סיחון ועוג היה יניקתם א' מצד הקדושה מעין קליפת ישמעאל, וא' מצד סמאל, מעין קליפות עשו מצד יצחק... (במדבר חקת)

עטרות ודיבון וגו', הם ט' קליפות שהעביר משה בעבר הירדן, והקליפה העשירית חרו"ן א"ף לא היה יכול משה לבטל בחייו רק במותו, כי גדולים צדיקים במיתתם יותר מבחייהם. (שם מטות)

ודע כי עבר הירדן נקראת ארץ הטמאה, כי אף על פי שכבשה משה וישבו בה הראובני והגדי, לא יצאו מתחת שר החיצון השליט עליה, הא זה למה דומה, לכיבוש יחיד, הואיל וארץ ה' עממים לא כבשה כלום, והותרנו מהם לשיכים בעינינו ולשיכים בצדנו. תדע כי כל מקום שנזכרה בכתוב ממלכת סיחון ועוג כתיב ביה אשר יושב בעשתרות אשר יושב בחשבון, והוא תימה גדולה, הרי מתו שניהם ובטלה מלכותו וישיבתם וישב בארץ האמורי, אלא וודאי הארץ האמור נאמר על השר של מעלה, שמתחת ידו היה מלך סיחון ועוג, והוא האמורי שעדיין יושב בחשבון ובעשתרות, אף על פי שכבשם הא-ל יתברך לפני משה, לא סר מלהקרא שמו על הממלכות ההם, עד שנזכה לכבוש כל הארץ הנבחרת לגבולתו... (שם מסעי)

אמונות ודעות:

...אבל סיחון הוצרך לחזוק (לבו), כדי שלא יאבד במורא שמועות בני ישראל, כאמרו בזמנו, "אשר ישמעון שמעך ורגזו וחלו מפניך"... (מאמר ד פרק ו, וראה עוד פרעה-חזוק לבו)

תרגום יונתן:

לשוד - לחבל סיחון, ומית - ומן משרית עוג דמתיל לחיות ברא. (איוב ה כב)

רש"י:

על כן - על אותה מלחמה שנלחם סיחון במואב, יאמרו המושלים - בלעם שנאמר בו וישא משלו, המושלים בלעם ובעור, והם אמרו באו חשבון, שלא היה סיחון יכול לכבשה, והלך ושכר את בלעם לקללו, וזהו שאמרו לו בלק כי ידעתי את אשר תברך מברך וגו'. תבנה ותיכונן - חשבון בשם סיחון להיות עירו. (במדבר כא כז)

כי אש יצאה מחשבון - משכבשה סיחון, אכלה ער מואב - שם אותה המדינה קרוי ער בלשון עברי, ולחיית בלשון ארמי. (שם שם כח)

רמב"ן:

ואשד הנחלים - ...והנה כאשר לכד סיחון ערי מואב כתבו המושלים בספר שקראו מלחמות ה' את והב בסופה, או שכתבו נלחם ה' את והב בסופה ואת הנחלים אשר לארנון... הכל השמיד ה' בסופה ובסערה, כי בא עליהם סיחון פתאום, פרסות סוסיו כצר נחשבו וגלגליו כסופה, וכן אמרו כי אש יצאה מחשבון להבה מקרית סיחון וגו', והנה הכתוב מביא ראיה מספר המלחמות כי ארנון הוא גבול מואב ואסור לישראל, והנחלים וכל האשדות עד ארנון מותרין להם, כי סיחון לקח ממלך מואב כל ארצו עד ארנון, ולא ארנון בכלל, ונשאר ארנון למואב... (במדבר כא טו)

כי חשבון עיר סיחון - כלומר, עתה כאשר נלחמו בו ישראל, עירו של סיחון מלך האמורי היתה, כלומר עיר מושב המלך, כי הוא נלחם במלך מואב הראשון אשר מלך עליהם לפני מלוך מלך, או הראשון קודם לבלק שהוא מלך למואב בעת ההיא, ויקח סיחון את כל ארצו מידו עד ארנון, וחשבון בתחלת גבול הכבוש על כן תחשב לאמורי... והביא הכתוב ראיה כי חשבון עיר סיחון היא, כי המושלים יאמרו באו חשבון וגו', כי בעת שנלחם סיחון במלך מואב לכד תחלה עיר חשבון ונחרבה העיר, אחרי כן בנה אותה לבית מלכות, וזה טעם אשר יושב בחשבון... ואחר שישב סיחון בחשבון, אסף שם את חילו וילכוד מגבול מואב עד ארנון וארנון בכלל, על כן אמרו המושלים, כי אש יצאה מחשבון להבה מקרית סיחון אשר יושב בה, ואכלה ער מואב בעלי הבמות אשר לארנון, שלכד סיחון ארנון ממואב וכל במות הארץ... ולקח עוד מבני עמון מארנון עד היבוק, כמו שנאמר ביהושע, ויתן משה למטה גד את יעזר וכל ערי הגלעד וחצי ארץ בני עמון, עד ערוער, והיא הארץ אשר היה מלך עמון תובע ליפתח... (שם שם כו)

...אבל מדין לא היה משלהם, ולא לקחו את ארצם רק לנקום נקמתם הרגו אותם ולקחו שללם, ולכך נהג מאיסור בכליהם וכן בדין הטומאה... כי מלחמת סיחון ועוג בה היו כל ישראל, וטומאה הותרה בצבור... (שם לא כג)

והרמות מכס - גם המכס הזה מפני שהיה השלל הזה מנקמת ה' בארץ לא להם, אבל בארץ סיחון ועוג לא נתנו לכהנים וללוים מהם כלום, אבל הוזהרו מהם, שנאמר וחלק לא יהיה לך בתוכם, אפילו בבזה. (שם שם כח)

יושב בחשבון - שלא היתה שלו, אבל לכדה ממלך מואב, ובנאה להיות לו בית מלכות, וכן אשר יושב בעשתרות... (דברים א ד)

ראה נתתי בידך - הדבור הזה הוא האמור למטה, ראה החלותי תת לפניך, וקודם לכן שלח לו מלאכים ממדבר קדמות, כי אחרי שיצונו השם החל רש והתגר בו מלחמה, לא ישלח לו דברי שלום אעברה בארצך, כי אם ישמע אליו יהיה עובר על דברי השם, ואם ידע שלא ישמע יהיה שליחותו לריק, ולא תחשוב לומר כי היא המצוה שנצטוינו כי תקרב אל עיר להלחם עליה וקראת אליה לשלום, כי שם כתוב והיה כל העם הנמצא בה יהיו לך למס ועבדוך, וכאן אם שמע להם לא היו נוגעים בו כלל, אבל פירוש ואשלח מלאכים, כבר שלחתי מלאכים, אבל הקדים דברי השם לבאר כי הקשה ה' אלקיך את רוחו, לומר כי הכל סבה מאת השם, כי כן אמר לי. (שם ב כד)

שמונה פרקים לרמב"ם:

...ועל זה הצד בעצמו היה עונש סיחון מלך חשבון, כי למה שקדם ממריו אשר לא הוכרח עליו, ענשו יתברך שמנעו מהעביר ישראל בגבולו, מהפיק רצון ישראל, עד שנלחמו עמו והרגוהו, והוא אמרו, ולא אבה סיחון מלך חשבון העבירנו בו. ואשר הביא להיות ענין זה הפסוק קשה על המפרשים כולם, מפני שחשבו כי לא נענש סיחון אלא מפני שלא הניח את ישראל עבור בגבולו, ואמרו איך ענשו והוא מוכרח, כי הקשה ה' את רוחו ואמץ את לבבו, כמו שחשבו רבים, שלא נענש פרעה ועמו אלא מפני שלא שלח ישראל מארצם, ואין הענין כן, אלא כמו שבארנו. (פרק ח)

מבעלי התוספות:

עוג - ...ובמסכת נדה מסיק, דעוג וסיחון אחים, והיכן מצינו דסיחון פלט מהמבול כעוג הנרמז בגימטריא אך נח. ואמר רבי יחיאל בר יוסף, שהיתה אמו מעוברת מבני האלהים, ונשאה לאחד מבני נח, ונולד בתבה. (במדבר כא לד)

ראה עוד: דור המדבר-סיחון ועוג.

ספר  העקרים:

...וכן היה ענין סיחון, שאמר עליו הכתוב כי הקשה ה' אלקיך את רוחו ואמץ את לבבו (דברים ב'), וזה לפי שסיחון נתחייב להשם כליה מחמת רשעו, אלא שהיה מתירא מפני פחד ה' להתגרות בישראל, הביא הקב"ה עצות מרחוק להסיר מלבו המורך שקנה מצד המופתים ששמע שנעשו לישראל, כדי להשאירו על בחירתו בלבד, וזה כשצוה למשה שישלח מלאכים אל מלך אדום לאמר, אעברה בארצך וגו' (במדבר כ"א), וכשלא אבה אבל יצא לקראת ישראל בעם כבד וביד חזקה צוה השם לנטות מעליו, וכשראה זה סיחון חשב מחשבות להתעולל עלילות ברשע, ולומר, שהצלחת ישראל לא היהת בהשגחה מהשי"ת, אחר שראה אותם נוטים מעל מלך אדום ומעל מלך מואב, כמו שבאר יפתח, ואז אמר בלבו, לא נופל אנכי מאלו, ולזה נתחזק לבו ויצא לקראתם למלחמה, ויכהו ישראל לפי חרב ויירש את ארצו, ואלו לא שלח משה מלאכים אל מלך אדום, לא היה סיחון מתחזק לצאת למלחמה לקראתם מפני פחד ה', והיו צריכים זמן רב לכבוש את כל ארצו, וזה היה ענין קושי הלב שכתוב עליו, כי הקשה ה' וגו' למען תתו בידך וגו'. ועל דרך זה יתישב, למה נכתב בתורה פרשת וישלח ישראל מלאכים אל מלך אדום, שלפי הנראה יש בה קלון לישראל מה שלא יעלם... ואז צוה השי"ת לנטות מעליו, והיו משה וכל ישראל תמהין מזה, עד שכשצוה השי"ת לשלוח מלאכים אל סיחון מלך חשבון ויצא לקראתם למלחמה ונלחמו עמו והכוהו, אז הבינו מחשבות השי"ת כי עמקו... (מאמר ד פרק כה)

מהר"י יעב"ץ:

וענין סיחון אין לו מבא כלל באלו הענינים, ותימה גדול הוא למה נזקק הרב (רמב"ם) לדבר בו, כי חייב מיתה היה, כי הוא מן שבעה עממין, אלא מכאן ראיה על מעשיו יתברך, כי אפילו הכי רחם עליו, ונתן לו יד לשוב, והוא שיניחם לעבור, וה' הקשה לבו, כמו שאמר יפתח, ולא נהרג סיחון על שלא נתן ישראל עבור בגבולו, אבל אם היה נותן היה חי, והראיה אדום, שלא נתן עבור ויצא לקראת ישראל, ולמה לא נהרג, כמו שכתוב ויט ישראל מעליו (במדבר כ'), והלא חטאו של אדום גדול יותר משל סיחון, כי היה עושה בדין שלא לתת את ישראל להלחם עם האמוריים, שהיו תחת ידו ובמשמרתו, מה שאין כן באדום, ועוד כי הפר ברית אחים, אבל הענין כמו כתבתי, שהיה חייב מיתה... (אבות פרק ג כ)

אברבנאל:

ואשלח מלאכים - מדעת עצמו, כדי להראות לישראל חוזק סיחון שלא שמע לשלום, ב' להראות לשאר עמים שאם יענו שלום יניחום, ג' להראות שדבר ה' יקום, כי ילחם נגדם. (דברים ב כו)

של"ה:

...ומאלו היו הערב רב, וכל מי שיש לו הרהור ומחשבות רעות הוא מהם. סיחון לשון סייחים ועגלים, והוא קליפת חמור, והוא הערלה שעל הברית, ועוג הוא עור הפריעה המקיף הברית, וזהו עג עוגה, והיא קליפה קשה במאד, גם כי דקה היא יותר קרובה לקדושה, ואלו הם שני מלכי האמורי שהוא היסוד, כמו דאמר שנים שלשה גרגרים בראש עמיר אשר בעבר הירדן, הירדן הוא יסוד הנוקבא, ולכן לא היה אפשר להלחם בם ולנצחם אלא משה רבינו ע"ה שהוא עמודא דאמצעיתא ומשתלשל בברית קודש, והוא שוברם ולקח הקדושה מהם, ולכן שני מלכי האמורי ראשי תיבות משה, והשי"ת אמר לו ראה החילותי ת"ת לפניך, שכפת השר שלו לפניו... (תורה שבכתב ואתחנן, ועיין שם עוד)

מלבי"ם:

וישלח ישראל מלאכים - במשנה תורה נזכר שמשה שלח מלאכים ממדבר קדמות, ויש איזה שנוים בין שם לכאן, ונראה שגם אל סיחון שלחו שני פעמים, בפעם הראשונה שלח משה ממדבר קדמות, שהיו עדיין חוץ מגבול סיחון, וזה הנזכר במשנה תורה, ושם נזכר שאמר אוכל בכסף תשברני וגו', ושם אמר ולא אבה סיחון העברנו בו, כי הקשה ה' את רוחו, שכבר בארתי ההבדל בין מאן ובין לא אבה, שלא אבה הוא בלב, מבאר שהיה ראוי שיאבה בלב ושיפול עליו פחד, רק שה' הקשה את רוחו, והשליחות הנזכרת פה לא שלח משה רק ישראל, וזה היה אחר שהיה בעבר ארנון, שהיה בגבול סיחון, ורצו לכנס בחזקה, ואז היו מצטרכים לצור על עריו שהיו ערים בצורות, וקשה לכבשם, והיה שליחות זו מתחבולות מלחמה, שעל ידי שראה שרוצים לכנס לארצו בחזקה לא המתין עד שיבואו לארצו, ויצא לקראתם למלחמה יהצה, ועל ידי זה היה נקל לכבשו, כי לא נסגר בערי המבצר... (במדבר כא כא)

על כן יאמרו המושלים - ממשלי משלים יסדו על ענין זה שני משלים, משל הראשון על מה שנקרא סיחון מאת ה' לכבוש את מואב, למען יוכלו אחר כך בני ישראל לקחתו מידו, ובמשל זה ספרו נצחון של סיחון, ומשל השני יסדו על שאחר כך גרם מלך חשבון שיקחו ישראל את כל ארצו מידו על ידי שיצא לקראתם למלחמה... כי אש - אחר כך יצא סיחון מחשבון ועשה הרג רב ביתר ערי מואב, ותחלה בהיות חשבון בלתי בצורה יצאה אש, ואחר שנעשית קריה בצורה יצאה להבה המלהטת מרחוק, יותר מאש, ואכלה ער מואב, ועשתה הרג רב בער ובבמות ארנון. (שם שם כח)

ואשלח מלאכים - ...בחקת מבואר שבעת ששלחו מלאכים עברו כבר את נחל ארנון, ופה הזכיר ששלח מלאכים ממדבר קדמות... ופה הזכיר שמשה שלח מלאכים והיו דברי שלום, כי אף שאמר לו ה' החל רש, מחויב לקרא בשלום תחלה, ואם היה עונה שלום לא היה נלחם אתו, ומלאכים אלה שלח ממדבר קדמות, טרם בא בנחלי ארנון, שהוא בגבול סיחון, והיה הבקשה שיתנהו לעבור דרך ארצו. (דברים ב כו)

ולא אבה - שאחר שעברו נחלי ארנון, שאז כבר נכנסו בגבול סיחון, והרי כאלו התחילו במלחמה, שלחו ישראל מלאכים, כמתרים בו לאמר, שבכל אופן יעברו בארצו, ומתרים בו שיניח אותם בטוב ואז ילכו בדרך המלך, ומכלל הן אתה שומע ההפך, ולא הזכירו עוד שיקנו אוכל בכסף כי היתה כונתם להכעיסו, כדי שיצא לקראתם למלחמה ויכוהו בשדה טרם יסגר בערי המבצר... (שם שם ל)

ולא האמין סיחון - אפילו לתת להם לסובב את ארצו כבאדום ומואב. (שופטים יא יט)

העמק דבר:

לא אסור - ולא אמר לא נטה, שרוצה לומר לא אסור מלעבור בארצך. (דברים ב כו)

כי הקשה - שלא לחשב על הפסד במלחמה, לעומת הסכון הקטן שיעברו בארצו. (שם שם כח)

ויצא סיחון - בחקת כתוב ויאסף סיחון את כל עמו, כי חשב שישראל יראים, ולכן לא עברו באדום ומואב בעל כרחם, וכשאמר משה שיעברו בעל כרחם החל לאסף עמו, ובינתים יצא עם חלק לקראתם, אבל עוג אסף עמו כשראה מעשה סיחון, ויצא עם כולם. (שם שם לב)

ראה עוד דור המדבר-סיחון ועוג.

שפת אמת:

לסיחון מלך האמורי... פירש אא"ז מו"ר ז"ל שנקבעו לדורות שבחים אלו, כי הם מתנגדים לבני ישראל בעבודת הבורא, וסיחון מלך חשבון הוא נגד תפילין של ראש, מקום המחשבה, ועוג באדרעי תפילין של יד הכח וכו'. וכתיב עוד ונתן ארצם לנחלה כי לעולם חסדו, נחלה לישראל וגו', וקשה, למה נחלק זה לב' שבחים. אך זה עצמו מה שהמשיכו הקדושה לאותן הארצות הוא דבר גדול, כמו שאמרו מלך קשה ומדינה קשה, פירוש שהמקומות עצמם היו מקום הסט"א, ובני ישראל המשיכום לנחלתם, ועל זה היו כל מסעות בני ישראל, להמשיך נחל נובע מקור הקדושה לכל המקומות, ובאמת על ידי שהם המשיכו הקדושה לאותן המקומות, לכן נחלה לישראל, וזכו המה להם. וכן כתוב כח מעשיו הגיד וגו' לתת להם נחלת גוים, כי הקב"ה בעבור זה ברא כל ההתנגדות, כדי שעל ידי זה שבני ישראל בעבודתם יבררו הקדושה בכל המקומות יזכו להיות שלהם, והבן. (במדבר חקת, תרל"ה)

בפסוק אחרי הכותו וגו', כבר כתבנו בשם מו"ז ז"ל, כי קודם איבוד אותן הרשעים לא היה יכול לפרש אלה הדברים, וביאר עוד קליפת סיחון מלך חשבון הוא מחשבות רעות היפוך תפילין של ראש, ועוג באדרעי, היפוך תפילין של יד לשעבוד הכח והלב אליו יתברך... וכמו כן בכלל לא היה יכול להתגלות באור התורה שבעל פה, עד שהכה משה רבינו ע"ה אלה הקליפות, וכתב עליהם כי לעולם חסדו, שהם חסדים הנצרכים בכל יום לכל עובד ה'. וכתוב ונקח וגו' מיד שני מלכי האמורי, שסיחון ועוג שמרו ארץ כנען וכו', והענין הוא כמו שכתבנו על פסוק והאבן גדולה על פי הבאר, שהוא האבן שבקש עוג לזרוק על מחנה ישראל, כדאיתא בגמרא עקר טורא וכו', והיא קליפה גדולה, שמתנגדת לכלל מחנה ישראל... בנינא דשקרא והבלים, לכן היו צריכין בני ישראל לסתור מקודם אלה הבנינים שבנו הרשעים להיות מסך מבדיל, שלא יכלו בני ישראל לבנות באותיות התורה עד שאיבדו אלה הבנינים דתהו, וכמו כן ממש נמצא בכל איש ישראל איזה חלק בנין מאותיות התורה ששייך אליו, רק שצריך מקודם לסתור בנין הבלים שהקדים היצר הרע... (דברים תרמ"ו)

שם משמואל:

...ויש לומר הטעם, כי ידוע ששבע האומות מקבילות לשבע המדות הרעות, כל אחת היתה לה מדה מיוחדת לרע, ואף שבודאי היתה כל אחת מקולקלת בכולן, מכל מקום מדה רעה אחת מיוחדת ביותר היתה לכל אחת, אך סיחון ועוג היה בהם ענין אחר, והיינו דבש"ס ראש השנה ג' הוא סיחון הוא ערד וכו', ערד שדומה לערוד במדבר, וברש"י ערוד חמור הבר, והיינו שהענין שנקרא חמור שהוא תכלית החומר היא קליפה המושכת לזנות רחמנא ליצלן, וכאמרם ז"ל בסוטה, כשם שמעשיה מעשה בהמה, וחמור מיוחד בזה ביותר, כמו שכתוב (יחזקאל כ"ג) אשר בשר חמורים בשרם... והוא קלקול בכללות צורת האדם מקורא דכל שייפי גופא... ועל כן נקרא סיחון מלך האמורי אשר יושב בחשבון, ובתיבת חשבון דרשו חז"ל (בבא בתרא ע"ח) חשבון הנפש, חשבונו של עולם, הפסד מצוה כנגד שכרה, ושכר עברה כנגד הפסדה, שאין לך המאפיל את השכל כמו השטוף בתאוה רעה זו, שהיא מעשה בהמה היפוך השכל, וברמב"ם סוף הלכות אסורי ביאה, שאין מחשבת עריות מתגברת אלא בלב הפנוי מן החכמה, ועל כן היא היפוך חשבון הנפש, וזהו שקליפת סיחון אשר בחשבון, ואינה מניחה לחשוב חשבונו של עולם... (בראשית ויצא תרע"ח, וראה עוד: עוג)

והנה כבר אמרנו, שסיחון ועוג ששני אחים היו, כבש"ס נדה ס"א, הם לעומת אהרן ומשה בקדושה, ואמרנו בשם תיקוני הזהר (ק"ח), שעוג הוא לקבל עמודא דאמצעיתא, שידוע שהוא דרגא דמשה, וסיחון נראה שהוא לעומת דרגא דאהרן, וכמו שהיה אהרן מושך קדושה בעבודתו גם על הגוף והחומר, ולעומת זה היתה קליפתו של סיחון בהתגברות כח החומר שבל יאיר בו ענין קדושה, אלא יהיה מתגשם והולך, ובש"ס ראש השנה ג', שהוא דומה לסייח במדבר, פירש"י חמור הבר שהוא חומריות יוצא מישובו של עולם ואינו ראוי אלא במדבר, והוא יושב בחשבון, ומונע לחשוב חשבונו של עולם, כי לחשוב חשבונו של עולם צריך לכל הפחות שלא יהא להוט ביותר אחר תאוות חומריות... ועל כן כשמת אהרן ונסתלקו ענני כבוד, מיד וישמע הכנעני מלך ערד, הוא סיחון, שכל זמן שאהרן היה קיים ופעל בעבודתו התפשטות קדושה גם על הגוף, לא היה מקום לקליפת סיחון... (במדבר בלק תרע"ב)

...וברש"י סיחון ועוג דבש"ס נדה ס"א שהיו שני אחים, ואף על פי כן לא שלח סיחון אחר עוג לבא ולעזור לו, מפני גסות הרוח שהיתה בו, ובטח בגבורתו, והם ענפין מתפרדין, וחשב בלק שזה היה בעכרם שנפלו ביד ישראל שהם גוי אחד בארץ, ועל כן נתיירא מאד, שהרי זוהי קליפת מואב גסות הרוח... (שם תרע"ט)

פרי צדיק:

ומה שבא הענין הזה אצל מלחמת סיחון דווקא, כי הנה ארץ סיחון ועוג לא נחשבו מכלל שבעת האומות שניתן לישראל, כי הלא משה רבינו ע"ה שלח לו אעברה נא בארצך, וגם על פי דין אין עבר הירדן מקודשת בקדושת ארץ ישראל, שאין מביאין ממנה בכורים... כידוע שארץ ז' עממין הוא בקליפה זה לעומת זה נגד הז' מדות שבקדושה, שהם בהתגלות בפועל, ועליהם באה המצוה לא תחיה כל נשמה, כדי להכניע כל הז' מדות להקדושה, אמנם הג' אומות קיני וקניזי וקדמוני, שהם אדום ועמון ומואב, שהם נגד ג' ראשונות שבקדושה, כח"ב, אין עוד כח בנו לבררם בעולם הזה בשלימות ולהכניעם עד עת קץ, כדאיתא מהאריז"ל, לכן נצטוו עליהם שלא להתגרות עמם, והנה גם סיחון ועוג המה בקליפה נגד חכמה ובינה שבקדושה, לכן דרשו במדרש הפסוק הנה כסה את עין הארץ, סיחון ועוג שהיו שומרים אותנו וגו', קרא לסיחון ועוג עין הארץ, שהם זה לעומת זה נגד העיינין שבקדושה, שהם מרומזים בחדשים הללו תמוז ואב, כידוע מהאריז"ל, ולכן בהלל הגדול נאמר עליהם ביחוד כי לעולם חסדו, לסיחון מלך האמורי ולעוג מלך הבשן...

ויש לומר שג' קליפות הללו, עמלק וסיחון ועוג, המה נגד הג' תוארים של היצר הרע, שנקרא הלך אורח ואיש, וקליפת עמלק בעצם הוא נגד תואר הלך, שלא פעל עוד בשום גוון בפועל בהנפש רק התרשלות וקרירות, אמנם אחר זה כשמת אהרן הכהן, שהוא נגד בחינת חכמה שבקדושה, אז היה הכח לעמלק להתלבש את עצמו בגוון של סיחון, והיינו להכניס הקליפה במוח בחכמות זרים, והוא נגד תואר אורח, שכבר יש לו איזה שייכות במחשבה שנתפס במוח האדם, ולזה במלחמה הראשונה עמו, לא היה לו שום שליטה על נפשות ישראל בפועל, וישב ממנו שבי, שפחה אחת שיש לה קצת שייכות לקדושת ישראל על ידי חיוב מצות שלה, והנה ג' קליפות הללו, שהמה נגד כתר חכמה בינה, הגם שאין להם עוד בירור בשלימות בעולם הזה כנ"ל, עם כל זה היה בכח משה רבינו ע"ה להכניעם מעט על ידי מלחמת סיחון ועוג, ועל זה רמזו רז"ל שעמון ומואב טיהרו בסיחון... (דברים ב)

...ונחזור לענין הנ"ל, שקליפת סיחון הוא מנגד לבחינת חכמה שבקדושה, היינו נגד המחשבה שבמוח, וזה אחרי הכותו את סיחון אשר יושב בחשבון, ולא נאמר שהרגו רק בלשון הכאה, היינו שהתיש את כחו, מפני שבאמת אין עוד תכלית הברור בזה בשלימות, עד עת קץ כנ"ל, ולזה נאמר אשר יושב בחשבון גם אחרי הכותו, כי שורש הקליפה עוד קיימת בעולם, וכמו כן עוג מלך הבשן אשר יושב בעשתרות, והיינו שהוא המנגד לבחינת בינה שבלב, היינו לעשות את הלב כאבן לבל להתפעל בדברי תורה, ועל זה רומז רש"י ז"ל עשתרות, לשון צוקין וקשים כמו עשתרות קרנים. והנה כבר דברנו מזה, שבחינת מלך וכהן שבקדושה המה נגד הלב והמוח, כי הכהן גדול הוא נגד מוח החכמה, ולעומת זה היה קליפת סיחון כדברינו הנ"ל, שלכן כשמת אהרן בא מלך ערד להלחם, שהוא סיחון, ומלך הוא נגד הלב, כדאיתא בספר יצירה לב בגוף כמלך במדינה, וזה הוא קליפת עוג המנגד לזה, ומשה רבינו ע"ה שנקרא מלך כמו שנאמר ויהי בישורון מלך, והוא בחינת הלב, הכניעו, ועל ידי זה נקלטים הדברי תורה בלב. (שם ג)

...וכל זה אמר להם אחרי הכותו את סיחון וגו', והיינו אחר שהוציא מהם כל כח החיות שלהם, שהם ניצולו מעונש דור המבול, כמו שכתוב (זבחים קי"ג) שעוג היה בצדי התיבה, ולא הוצרך לתיבה, ומשום הכי נתיירא משה ממנו, שהיה סבור שנקי מחטא דור המבול, שהיה בפגם הברית, וסיחון נולד בתיבה, והיו הם בקליפה זה לעומת זה נגד מ' צדיק יסוד עולם ונגד מ' מלכות תורה שבעל פה, ואחר שכבש בעצמו סיחון ועוג, והוציא מהם כל חיותם, אז היה הזמן להכניס אור תורה שבעל פה בישראל... (ואתחנן ד, וראה שם עוד)