בן עזאי הציץ ומת, עליו הכתוב אומר יקר בעיני ה' המותה לחסידיו. (חגיגה יד ב)
תניא רבי אליעזר אומר כל מי שאין עוסק בפריה ורביה כאילו שופך דמים, שנאמר שופך דם האדם באדם דמו ישפך... בן עזאי אומר כאילו שופך דמים וממעט הדמות, שנאמר ואתם פרו ורבו, אמרו לו לבן עזאי יש נאה דורש ונאה מקיים, נאה מקיים ואין נאה דורש, ואתה נאה דורש ואין נאה מקיים, אמר להן בן עזאי ומה אעשה שנפשי חשקה בתורה, אפשר לעולם שיתקיים על ידי אחרים. (יבמות סג ב)
ברתיה דר"ע עבדא ליה לבן עזאי הכי (כאמה), והיינו דאמרי אינשי רחילא בתר רחילא אזלא. (כתובות סג א)
...בלשון הזה אמר בן עזאי, חבל עליך בן עזאי שלא שימשת את ר"ע. (נדרים עד ב)
והאיכא בן עזאי דלא נסיב, איבעית אימא נסיב ופירש הוה, ואיבעית אימא מרביה שמיעה ליה, ואיבעית אימא סוד ה' ליראיו. (סוטה ד ב)
משמת בן עזאי פסקו השקדנים. (סוטה מט ב)
א"ר שמלאי עדא אמרה בן עזאי תלמיד חבר דרבי עקיבא הוה. (בבא בתרא קנח ב)
דנים לפני חכמים שמעון בן עזאי ושמעון בן זומא... (סנהדרין יז ב)
ובלשון הזה אמר לי חבל על בן עזאי שלא שימש את רבי ישמעאל. (חולין עא א)
בן עזאי אומר כל חכמי ישראל דומין עלי כקליפת השום חוץ מן הקרח הזה. (בכורות נח א)
מאן אינון אבות העולם, תנא ר' יונה קומי ר' ירמיה ר' ישמעאל ור' עקיבה, זאת אומרת בן עזאי תלמיד וחבר היה לר' עקיבה, אין תימר רביה, אית בן נש אמר לרביה הואיל ואלו אמר כן ואלו אמר כן... (ראש השנה ה ב)
בן עזאי הציץ ונפגע, עליו הכתוב אומר דבש מצאת אכול דייך. (חגיגה ט א)
בן עזאי היה יושב ודורש והאש מלהטת סביבותיו, אמרו ליה שמא בסדרי מרכבה אתה עוסק אמר להן לאו, אלא מחריז דברי תורה לנביאים ונביאים לכתובים ודברי תורה שמחין כיום נתינתן בסיני עיקר נתינתן באש ניתנו. (ויקרא טז ד)
דבר אחר נזכירה דודיך זה היה רבי עקיבא, מישרים אהבוך זה היה בן עזאי וחבריו. (שיר השירים פרק א, תתקפב)
דבר אחר ההופכי הצור אגם מים, מלמד שהיו ר' עקיבא ובן עזאי טרשים כצור הזה, ועל ידי שציערו עצמן על תלמוד תורה פתח להם הקב"ה פתח לתורה, ודברים שאין יכולין לעמוד בהם בית שמאי ובית הלל לאיסור והיתר עמד בן עזאי ופירשם, שנאמר בחלמיש שלח ידו... (מדרש הלל)
הלל הזקן היה מצד החסד, ושמאי הזקן מצד הגבורה, ולכן היה שמאי קפדן גדול, אמנם חטא לפי שבאו כמה גרים לידו ולא קבלוהו מפני קפדנותו, ונתקן אחר כך בשמעון בן עזאי שלא נשא אשה וברא גרים בסוד הנפש אשר עשו בחרן על ידי שעסקו בתורה, ובזה סוד הגבורה נהפך לחסד, וכן היה עושה משה רבינו ע"ה בזמן שפירש מן האשה. (בראשית)