ההוא תלמידא דהוה קא אזיל בתריה דרבי ישמעאל ברבי יוסי בשוקא דציון, חזייה דקא מפחיד, אמר ליה חטאה את, דכתיב פחדו בציון חטאים, אמר ליה והכתיב אשרי אדם מפחד תמיד, אמר ליה ההוא בדברי תורה כתיב. (ברכות ס א)
דאמר רב כהנא שחלה ר' ישמעאל בר' יוסי שלחו לו רבי אמור לנו ב' וג' דברים שאמרת משום אביך, שלח להם כך אמר אבא, ק"פ שנה עד שלא חרב הבית פשטה מלכות הרשעה על ישראל, פ' שנה עד שלא חרב הבית גזרו טומאה על ארץ העמים ועל כלי זכוכית, מ' שנה עד שלא חרב הבית גלתה לה סנהדרין וישבה לה בחנויות... (שבת טו א)
כי הא דיתיב רבי ואמר אסור להטמין את הצונן, אמר לפניו רבי ישמעאל ברבי יוסי אבא התיר להטמין את הצונן, אמר כבר הורה זקן. אמר רב פפא בא וראה כמה מחבבין זה את זה, שאילו ר' יוסי קיים היה כפוף ויושב לפני רבי, דהא רבי ישמעאל ברבי יוסי דממלא מקום אבותיו היה וכפוף ויושב לפני רבי, וקאמר כבר הורה זקן. (שבת נא א)
...אמר לו רבי ישמעאל ברבי יוסי (לר' חייא) בבלאי כל כך אתה מחמיר בעירובין, כך אמר אבא כל שיש לך להקל בעירובין הקל. (עירובין פ א)
ר' ישמעאל ברבי יוסי איקלע לבי רבי שמעון ברבי יוסי בן לקוניא, יהבו ליה כסא קבליה בחד זימנא ושתייה בחד זימנא, אמרי ליה לא סבר לה מר השותה כוסו בבת אחת הרי זה גרגרן, אמר להו לא אמרי בכוסך קטן, ויינך מתוק וכריסי רחבה. (פסחים פו ב)
אמר רב כהנא כשחלה רבי ישמעאל בר' יוסי שלח לו ר' אמור לנו שנים ושלשה דברים שאמרת לנו משום אביך, שלח לו כך אמר אבא מאי דכתיב הללו את ה' כל גוים, אומות העולם מאי עבידתייהו, הכי קאמר הללו את ה' כל גוים אגבורות ונפלאות דעביד בהדייהו, כל שכן אנו דגבר עלינו חסדו... (שם קיח ב, וראה שם עוד)
...אתא ר' ישמעאל בר' יוסי לגבייהו, אמר להו במאי עסקיתו, אמרו ליה בתפלה, אמר להו כך אמר אבא המתפלל צריך שיתן עיניו למטה ולבו למעלה, כדי שיתקיימו שני מקראות הללו, אדהכי אתא רבי למתיבתא, אינהו דהוו קלילי יתיבו בדוכתייהו, רבי ישמעאל ברבי יוסי אגב יוקריה (כבדו) הוה מפסע ואזיל, אמר ליה אבדן מי הוא זה שמפסע על ראשי עם קדוש, אמר ליה אני ישמעאל בר' יוסי שבאתי ללמוד תורה מרבי, אמר ליה וכי אתה הגון ללמוד תורה מרבי, אמר ליה וכי משה היה הגון ללמוד תורה מפי הגבורה, אמר ליה וכי משה אתה, אמר ליה וכי רבך אלקים הוא. אמר רב יוסף שקליה רבי למטרפסיה דקאמר ליה רבך ולא רבי. אדהכי אתיא יבמה לקמיה דרבי, אמר ליה רבי לאבדן פוק בדקה, לבתר דנפק אמר ליה ר' ישמעאל כך אמר אבא איש כתוב בפרשה, אבל אשה בין גדולה בין קטנה, אמר ליה תא לא צריכת כבר הורה זקן. קמפסע אבדן ואתי, אמר ליה רבי ישמעאל בר' יוסי מי שצריך לו עם קדוש יפסע על ראשי עם קדוש, מי שאין צריך לו עם קדוש היאך יפסע על ראשי עם קדוש, אמר ליה רבי לאבדן קום בדוכתיך (עמוד במקומך), תאנא באותה שעה נצטרע אבדן וטבעו שני בניו ומאנו שתי כלותיו. (יבמות קה ב)
ר' ישמעאל בר' יוסי הוה רגיל אריסיה דהוה מייתי ליה כל מעלי שבתא כנתא דפירי, יומא חד אייתי ליה בה' בשבתא, א"ל מאי שנא האידנא, א"ל דינא אית לי ואמינא אגב אורחי אייתי ליה למר, לא קביל מיניה, א"ל פסילנא לך לדינא, אותיב זוגא דרבנן וקדיין ליה, בהדי דקאזיל ואתי אמר אי בעי טעין הכי ואי בעי טעין הכי, אמר תיפח רוחם של מקבלי שוחד, ומה אני שלא נטלתי, ואם נטלתי שלי נטלתי כך, מקבלי שוחד על אחת כמה וכמה. (כתובות קה ב)
ר' ישמעאל בר ר' יוסי הוה ליה נדרא למישרא, אתא לקמייהו דרבנן, אמרו ליה נדרת אדעתא דהכי, אמר להו אין, נדרת אדעתא דהכי, אמר להו אין, כמה זימנין, כיון דחזא ההוא קצרא דמצטערי רבנן מחייה באוכלא דקצרי (כלי שמשימין בו הכובסין בגדיהם), אמר אדעתא דמחי לי קצרא לא נדרי, ושרייה לנפשיה... (נדרים כג א)
ההוא דאמר לדביתהו קונם שאי את נהנית לי עד שתראי מום יפה שביך לר' ישמעאל בר' יוסי, אמר להם שמא ראשה נאה, אמרו לו סגלגל, שמא שערה נאה, דומה לאניצי פשתן, שמא עיניה נאות, טרוטות הן... שמא שמה נאה, לכלוכית שמה, אמר להן יפה קורין אותה לכלוכית שהיא מלוכלכת במומין ושרייה. (שם סו ב)
רבי ישמעאל ברבי יוסי הוה קאזיל באורחא, פגע ביה ההוא דברא הוה דרי פתכו דאופי (משאוי של עצים), אותבינהו וקא מיתפח (נח), א"ל דלי לי, אמר ליה כמה שוין, א"ל פלגא דזוזא, יהיב ליה פלגא דזוזא ואפקרה, חזייה דהוה קא בעי למיהדר למזכיה בהו, א"ל לכולי עלמא אפקרינהו ולך לא אפקרינהו... אלא רבי ישמעאל ברבי יוסי לכולי עלמא אפקרינהו ובמלתא בעלמא הוא דאוקמיה. (בבא מציעא ל ב)
כי הוו מקלעי ר' ישמעאל ברבי יוסי ור' אלעזר בר' שמעון בהדי הדדי הוה עייל בקרא דתורי בינייהו ולא הוה נגעה בהו (מתוך שכריסן גדול)... (שם פד א)
ראה עוד רבי חמא בר ביסא נדה יד ב.
כד הוה עליל לבית ועדא הוה אמר יכנס רבי חייא רובה לפנים, אמר לו רבי ישמעאל בי רבי יוסי לפנים ממני, אמר לו חס ושלום, אלא ר' חייה רובה לפנים, ורבי ישמעאל בי רבי יוסי לפני לפנים. רבי הוה מתני שבחיה דרבי חייה רובה קומי רבי ישמעאל בי רבי יוסי, חד זמן חמי גו בני ולא איתכנע מן קומוי (לקום לפני ר' ישמעאל), א"ל אהנו דאת מתני שבחיה (זה שאתה משבחו), א"ל מה עבד לך, א"ל חמתי גו בני ולא איתכנע מן קומוי, א"ל למה עבדת כן, א"ל ייעול עלי דאין סחית לא ידעית בההיא שעתא אשגרית עייני בכל ספר תילים אגדה, (אף אם רחצתי עצמי לא ידעתי לפי שבאותה שעה הייתי טרוד במחשבה בספר תילים). (כלאים מב א)
רבי ישמעאל ב"ר יוסי ובן הקפר נמנו על אויר אשקלון וטיהרוהו מפי רבי פנחס בן יאיר, דאמר יורדין היינו לסירקייא של אשקלון ולוקחין חיטין ועולין לעירנו וטובלין ואוכלין בתרומתינו. למחר נמנו עליה לפוטרה מן המעשרות, משך רבי ישמעאל ב"ר יוסי את ידיו מסתמך על בן הקפר... (שביעית טז א)