ש

אותיות דר' עקיבא:

שי"ן זה שיניהם של רשעים גמורים שעתיד הקב"ה לשברן שלשה פעמים, א' בעולם הזה, וא' בימות המשיח, וא' לעולם הבא. שכשם שהשי"ן הזה יש לו ג' ענפין, כך משבר הקב"ה שיניהם של רשעים ג' פעמים, שנאמר קומה ה' הושיעני אלקי כי הכית את כל אויבי לחי שיני רשעים שברת (תהלים ג')...

אחר כך נכנס שי"ן ועמד לפני הקב"ה, אמר לפניו רבונו של עולם רצונך שתברא בי את עולמך, שבי נקרא שמך המפורש, שנאמר (שמות ג') זה שמי לעולם, ועוד שאני תחלת השם הנקרא ש-די, השיב הקב"ה ואמר לו לאו, אמר לפניו למה, אמר לו מפני ששוא ושקר שניהם נקראים בך, ושקר אין לו רגלים אף את אין לך רגלים, אות שאין לו רגלים איך אברא בו את העולם. 

שי"ן מפני מה יש לו שלשה ענפים מלמעלה ואין לו שורש מלמטה, מפני שהוא ראש אותיות של שקר, ושקר יש לו דבור ואין לו רגלים, וסוף אינו מתקיים, משל למה הדבר הזה דומה, לאילן שענפיו מרובין ושרשיו מועטין והרוח בא ועוקרתו והופכתו על פניו.

מדרשים:

ש יש לו שלשה ענפים למעלה ואין לו שורש מלמטה, מפני שהוא אות שקר ושקר אין לו רגלים, ואם עמד לפי שעה תבא השעה ויעקר. (מדרש האותיות)

שי"ן יש לה שלשה זיינין כנגד שני תפילין ומזוזה, ועוד יש לה ארבעה זיינין כנגד ארבע ציציות ולפעמים יש לה שבעה זיינין כנגד שבעה רקיעים. (מדרש ר"ע על התגין)

ילקוט ראובני:

וייצר וגו' נשמת חיים. שי"ן ז' תגין, וכיוצא בו מצורע כאלו אין בו נשמה, וז' דברים מחטיאין את האדם ליטול נשמתו, רגלים ערוה ידים פה במאכל ומשתה, פה בדיבור, עינים, אזנים ולב עם כולם, ושבע תועבות בלבו... (בראשית)

לעתיד תתחלף השי"ן שיש לה עכשיו שלשה ראשין ויהיה לה ד' ראשין, כי השי"ן נולד בתחלת שמיטת החסד בד' ראשין, והיה כלה אור גדול וחסדים גדולים, ועברה השמיטה ההיא ובא לנו עתה בשמיטה זו שי"ן של ג' ראשין שמורה כל דין וקושי כפי השמיטה זאת שמורים כל דבר קשים וחיצוני יבא מצידה וכו'... (יתרו)

של"ה:

מצינו במשנה וברייתא וא"ו במקום או... ומצינו יש שי"ן במקום וא"ו, בכתובות פרק האשה שנתארמלה, ואם יש להם עד אפילו עבד אפילו שפחה הרי אלו נאמנין, שאין אדם נאמן על עצמו, ורוצה לומר ואין אדם נאמן על עצמו... (תורה שבעל פה אחרי י"ג מדות, וראה שם עוד)

רמח"ל:

...וזהו "כאשר שש ה' עליכם להיטיב אתכם", ותראה איך ששון הוא ביסוד שני שיני"ן, הם שלשה ווי"ן לאחד, והם חסד גבורה תפארת נצח הוד יסוד, והם שש ביסוד עצמו, והכל נכלל ונעשה ו' אחת, ומשם מתחברים אחר כן זכר ונקבה בנו"ן ארוכה. ותדע, כי הששון הוא מן היסוד כמו שאמרתי, והשמחה מן המלכות... (מאמר הגאולה)